2015年に当時交際していた片岡愛之助（44）との泥沼破局騒動で話題となったタレント・熊切あさ美（36）が、11月28日放送の「しくじり先生 俺みたいになるな 3時間スペシャル」に出演。“重い女過ぎて幸せを逃しちゃった先生”として、学生時代から今日に至るまでの恋愛体験をもとに、本命の女になれずに幸せを逃さないための授業を行った。
自身が中学生のときに、初恋相手の机の中身を勝手に整理整頓していたことや、好きになった相手のリコーダーと自分のリコーダーを合体させて間接キスをしていたことなど、男性芸人顔負けの行き過ぎた恋愛エピソードを告白。平成ノブシコブシの吉村崇（36）をはじめとした男子生徒陣をドン引きさせていた。
また18歳で芸能界デビューしてから「崖っぷちグラビアアイドル」を経て今日に至るまでの恋愛遍歴についても言及。実名こそ明かさなかったが、バラエティタレントやスポーツ選手との交際も暴露した。さらには交際を公にできない有名人同士の恋愛の辛さゆえ、彼氏の私服を着て勝手にテレビ番組に出演していたエピソードも告白。しかしそうした“世間にアピールしたい”という思いが、結果的に恋愛の終焉につながったことを反省した。
授業終盤には名前は明かさないものの片岡愛之助との恋愛についても赤裸々に告白。馴れ初めは映画の共演がきっかけだったこと、梨園の妻になるべく料理・日本舞踊・着付けなどの花嫁修業をしていたことも明かした。ただ幸せな日々は長くは続かず、愛之助が同棲している家に帰って来なくなる。そして正式な別れを告げられないまま破局記事を目の当たりにしてしまい、世間を騒がせた「別れてない」発言になってしまったとを振り返った。
前半は自身の重い恋愛を自虐的に笑いにかえていた熊切先生だったが、愛之助との恋愛話で突然の号泣。「未練はないが、当時を振り返ると色々あったことが一気に浮かんできた」と語った。同番組にはワイドショーご意見番でおなじみの梅沢富美男（66）もゲスト出演していたが、「わかるわかる」と熊切の失恋に同情。辛口コメントは出てこなかった。
終了後、twitterでは《やっぱり熊切は重い……》など女性からはネガティブなツイートが目立ついっぽう、男性からは《重いけど、加減すればいい女》《悪い子じゃないんだよな、、幸せになってくれ！》などフォローするツイートが。男女で賛否が分かれる結果となった。
