昨年9月27日、厳重な警備で帰国した小室さん
■3年ぶりの帰国時に注目を集めた“ちょんまげヘア”
同年9月27日に、結婚準備のためにニューヨークから一時帰国した小室さん。その際、肩まで伸びた髪の毛を後ろでひとつに結んだ“ちょんまげヘア”は世間からの注目を集めた。そして新型コロナウイルスによる隔離期間を終えた後、眞子さんと約3年ぶりに対面を果たしたのだった。
そして迎えた10月26日、小室さんは長かった髪を切って結婚会見に臨んだ。眞子さんの発言のあと、小室さんは開口一番に「私は眞子さんを愛しております」と、眞子さんへの気持ちをストレートに語った。また結婚会見の最後には、「私は眞子さんと、あたたかい家庭を築いていきたいと思います。同時に、これからも出来る限りのことをして、眞子さんをお支えしていきたいと思います」と、決意を表明したのだ。
いっぽう日本を離れる直前には、佳代さんの金銭トラブルが解決するといった急展開もあった。小室さんは日本を発つ2日前の昨年11月12日夜に、X氏と互いの代理人を交えたうえで面会し、金銭トラブルの解決に合意したという。小室さんの代理人弁護士は、小室さんと眞子さんが日本を発った後、X氏が約400万円の解決金を受け取ったことを明らかにした。
■新婚生活スタートも仕事と受験勉強に追われる日々
結婚会見を終え、佳代さんの金銭トラブルも解決し、いよいよニューヨークでの新婚生活が始まるはずだったが……。小室さんは結婚前に受験していたニューヨーク州司法試験に、不合格になってしまったのだった。そのため、ニューヨークの法律事務所で法務助手として働きながら、受験勉強を続けることに。
しかし、今年2月に再受験した司法試験ではまたもや不合格。合格点まで「あと5点」足りなかったという。2回目の試験当時、会場では小室さんの切羽詰まった様子が目撃されている。
「小室さんは自宅マンションにこもりきりで試験に備えていたのか、試験直前まで目撃談は途絶えていました。試験会場で目撃された小室さんは、運動不足なのかお腹まわりがややふっくらして髪の毛もボサボサだったのです。“絶対に合格しないといけない”というプレッシャーを抱えていたからかもしれません」（現地ジャーナリスト）
そんな悲壮感漂う小室さんだったが、3度目の司法試験を受験した際は、前回と異なってリラックスした様子だったという。
「小室さんはラルフローレンのボタンダウンシャツに、モスグリーンのショートパンツ姿で試験会場に現れました。小室さんはマスク越しでもわかるほど、余裕のある表情をしていました。
試験を目前に控えた今年6月下旬には、出勤前に眞子さんと“手つなぎデート”をしている姿が目撃されています。とても幸せそうな雰囲気だったのですが、小室さんが着ていたスーツの上着には目立つ汚れがついており、革靴も履きつぶした感がありました。現地の日本人たちからも、試験を目前にしている緊張感があるようには見えないと、言われていました」（前出・現地ジャーナリスト）
1年目の結婚記念日も迫るなか、小室さんは“3度目の正直”を勝ち取ることができるだろうか。
