連続テレビ小説『べっぴんさん』の第20週は、昭和37年６月。すみれ（芳根京子）の娘・さくら（井頭愛海）と、君枝（土村芳）の息子・健太郎は高校３年生に。それぞれ東京の美術大学と京都大学を目指して勉強に励んでいた。もう一人の幼なじみ・龍一（森永悠希）は、一足先に大学生となり、学生運動に参加しながら自分の将来を模索していた。
「ノンポリのお嬢ちゃんおぼっちゃんしかおらへんのや。俺が一人で反体制を叫んでも誰もついてけえへんし。ほんま、つまらんとこに入ってしもたなあ」と愚痴をこぼす龍一。「反体生」と書かれたヘルメットをかぶってキアリスに現れたかと思えば、ギターを持ち出し弾き語りすることも。「♪オレの人生～この先～不安を言葉にできない恐怖～♪」。龍一の歌に驚く中西（森優作）たちに、あきれ顔の良子（百田夏菜子）。
一方、この先の人生に不安を感じているのは若者だけではなく、すみれの家で長年働いてきた女中の喜代（宮田圭子）も同じだった。棚に飾られたすみれたちの家族写真をみながら、「さくらお嬢様がこの家をお出になったら、私はどないしたら……」とつぶやく喜代。すみれの父・五十八（生瀬勝久）やはな（菅野美穂）はゆりとすみれと会社を残し、それは未来につながる。「私は何を残してきたんやろ」と表情を曇らせる。
そんなある日、すみれとさくらは、忠一郎（曽我廼家文童）と喜代が、「二人で旅に出よう」と話しこむのを耳にする。「旦那様のおそばにおって、幸せやった。なんの後悔もない。そやけど、旦那様が亡くなってしもて、なんや考えるようになってしもてな」と忠一郎。残りの人生をどう生きようかと悩んでいるとき、新聞の「ヨットで太平洋横断」の記事を見て勇気がわいたのだと喜代に話して聞かせるのだった。「考えさせください」と喜代。
そのころ、龍一は「世界中を旅したい」という夢をあきらめきれず、一度は父親の勝二（田中要次）に激怒されたものの、再度自分の思いを訴える。世界を見て自分が何をやりたいのか探したい言う龍一は、自分は良子を見て育ち、自分のやりたいこと、やるべき人生を見つけた良子がかっこいいと思っていると語るのだった。「俺は、型紙切ってる時のお母ちゃんが一番好きや。俺もそんな風に生きたいんや！」と龍一。
一方、たまたまその場に居合わせた忠一郎。「ええやないですか！人生は一度きりや、長いようであっという間や！」と拍手を送ると、すみれたちに喜代と一緒に旅に出ると告げる。「龍一くんのようにやりたいことを見つける旅やあらしません。自分を見つめ、自分を見つける旅です」と忠一郎。すみれは、二人が決めたことならどんなことでも受け入れると賛同する。
すみれ、明美（谷村美月）、良子、君枝は、15歳の時から「キアリス」のために働き続けてくれている武（中島広稀）の将来を心配し、縁談相手をみつけようと奔走する。しかし、武の心の中にはいまだに明美への思いがくすぶっていた。武は酔った勢いでその気持ちを後輩の中西に漏らしてしまう。またたく間にその思いは周囲の知るところとなる。
「踏み出さな！」。すみれ、良子、君枝は、明美への思いをきちんと告げるべきだと武の背中を押す。明美と2人きりにさせられた武は、意を決して明美に告白。「わし、今でも、明美さんを幸せにしたいと思うちょります」。しかし、明美は、表情も変えず、「今晩、ヨーソローに来て」と一言告げる。その晩、ジャズ喫茶『ヨーソロー』に先回りしてやってきたすみれたちは、マスターの二郎（林遣都）に頼み、樽の後ろに隠れて２人の様子を見守ることに。
カウンターに並んで座った明美と武。「今朝のこと、急にすんません」と謝る武に明美は「うちはな、結婚しないって決めてるんや」と話を切り出す。物心がついたときには父を亡くし、戦争で家は焼け、さらに唯一の家族だった母も亡くした明美は、「もう亡くしたくないんや、家族を」と打ち明ける。そして、「タケちゃんは、ほんまにタケちゃんを必要としてくれる幸せにすべきや。それは、うちやない。ちゃんと見つけな」と告げるのだった。
明美の思いを知った武は、すみれたちの仲介で縁談を進めることを決意する。ところがお見合いの当日、明美がすみれたちと同席したいと言いだし、すみれたちを驚かせる。お見合いはヨーソローで行われ、武のお見合い相手のたみ子には、紹介者の小山（夙川アトム）と悦子（滝裕可里）が付き添う。なかなか会話が弾まず、ぎこちない雰囲気が続いていると、明美がふいに、自分は付き添い人ではないが、武の人ととなりを伝わなければいけないと思って来たと言い、おもむろに手帳を取り出すし、読み上げる。
「真面目である、誠実である、努力家である、思いやりがある、穏やかである、楽天家である、前向きである、みんなから好かれている、みんなから応援されている、きっといい父親になる、きっといい夫になる、幸せな人生を送るに違いない。以上、友人代表、小野明美
。そう言葉を絞めると、席を立ち、店を出て行った。
そのころ、良子の息子・健太郎も将来について悩んでいた。祖母の琴子（いしのようこ）を中心に、一人息子として家から通える関西の大学を受験して欲しいと願う家族に、本当は東京の大学に行きたいと考えている健太郎は自分の思いを告げられないでいたのだ。
そうして昭和37年秋。さくらと健太郎は、大学受験の願書提出の時期を迎える。第一志望は東京大学だということを言い出せずにいた健太郎だったが、さくらやすみれたちの後押しで、ついに自分の本当の思いを打ち明ける。突然の健太郎の告白にショックを受ける琴子たちだったが、君枝が健太郎を応援してやってほしいと琴子に頼む。「私、こんなにハッキリ自分の希望を言う健太郎を初めて見ました」と君枝。健太郎は琴子に愛され、大事に育っててもらったことを一生忘れないと礼を言う。「頑張りなさい！」。涙ながらに応援する琴子。
翌日、「ヨーソロー」で、さくらを待つ健太郎。やってきたさくらに東大に行きたいと家族に言えたと報告する。笑顔で喜ぶさくらを見た健太郎は、突然「さくらが好きや」と告白。長年の思いを語り始める。驚くさくらだったが、「ありがとう。うれしいわ。私も健ちゃんのことを好きよ」と言い、その好きがどういう好きかはわからない。ただし、とても大事な人だと気持ちを伝えるのだった。
その晩、すみれの家では、居間ですみれと喜代が古い洋服を整理しながら、昔を懐かしむ2人。帰宅したさくらも、お手製のお手玉を手に取り、喜代の言葉に耳を傾ける。「その中の小豆、いよいよ食糧がなくなったときのために取っておこうと言うて、すみれ奥様がこうしてお手玉に。あのころは、大変な時代でした」と喜代。すみれは、自分の人生を振り返ると、いつも喜代がいてくれたと感謝の気持ちを告げる。「私にとって喜代さんはかけがえのない人です。忘れんとってね」。
そして翌年、さくらと健太郎の受験結果が発表される。「2人とも、合格よ！」。東京にいるさくらと健太郎から連絡を受け、安堵するすみれたち。店の外に出て「バンザイ！」と叫ぶ紀夫を見て微笑む。そして、すみれ、良子、君枝は、それぞれの将来に向かって旅立っていく子どもたちに手作りの服を贈ることに。君枝は健太郎のためにブレザーを、良子は龍一にジーパンを、すみれは刺繍が散りばめられたワンピースを作り始める。女学校時代のように一つの机を囲んで楽しそうに作業するすみれたち。
そうして迎えた大送別会。ジャズ喫茶「ヨーソロー」に、キアリスの関係者と家族が集まる。二郎のバンドの演奏で盛り上がるなか、談笑する人たちの中には、息子の伸太郎を連れた五月（久保田紗友）の姿もあった。喜代に向かって「伸太郎、おばあちゃんやで」と声をかける五月に、驚きながらもうれしそうに微笑む喜代。婚約者のたみ子を連れて参加した武が、来年結婚することを報告すると会は最高潮を迎える。
長年、すみれの家族を支えてきた喜代や忠一郎、大学に進学するさくら、健太郎、世界中を巡る旅に出る龍一がそれぞれの思いを伝える。忠一郎と喜代は、若い人たちにひと言だけと、「そのときを精一杯生きてください」と挨拶。続いて龍一郎は「世界をまわって、なんかをつかんできます。可能性を信じてくれた両親に心から感謝しています」と言い、良子から手渡されたジーパンを見て、「すごいなあ」と改めて母のすごさを思い知る。
君枝の作ったジャケットを着た健太郎は、「お父さん、お母さん、お体に気をつけて。おばあちゃん、いつまでも長生きしてください」と挨拶。さくらは、すみれの作った刺繍入りのワンピースを前に、「お母さんはすごいね。その手で誰かを幸せにすることができるんだもん」と目を輝かせる。そして、育ててもらった感謝の意を伝えると、こう宣言するのだった。「私は、もらった人が心から喜んでくれるような、想いを伝えられるような、そういうべっぴんを作る人になりたい」と。しっかりと抱き合うすみれとさくら。ゆりは涙をぬぐいながら嬉しそうに2人を見つめる。
春になって、紀夫と2人きりの朝食をとるさくら。紀夫に「さみしいか？」と訊かれ、「ちっとも」と微笑むと、「僕もちっともや」と笑うのだった。
『べっぴんさん』の第21週は、昭和44年4月。株式会社「キアリス」は、創業20周年を記念してパーティーを開いていた。社員数は大きく増え、専門知識を持った若い社員も働くように。会社の成長に深い感慨を得るすみれ、明美、良子、君枝。秋になり、「キアリス」の新入社員採用面接が実施される。その候補者の中に娘のさくらや君枝の息子・健太郎の姿を見つけ驚くすみれたちは……。
