《皇族がお見合いではなく、恋愛結婚をしようとすると、学生時代の知り合いぐらいしか機会は無いわけです。バッシングに耐えながら異国の地で生活するための基盤を用意出来る「一般男性」なんてそうそう居ないので、眞子さんはマジで人をみる目あると思うおいらです》
9月30日、Twitterでこう呟いたのは実業家の「ひろゆき」こと西村博之氏（44）。
29日に「AERA dot.」が掲載した「小室圭さんのロン毛を見てストンと胸に落ちた 私は眞子内親王の新しい人生を応援します」と題する作家・北原みのり氏の記事を引用リツイートする形で、眞子さまとの結婚が進められている小室圭さんを讃えた。
さらにこのツイートに寄せられた《いやぁ、やりきってますよね…》とのコメントに対して、ひろゆき氏は《これは惚れる気持ち分かりますよ。このタイプの人がお見合いとかで今後出て来ることは無いですからね》とリプライでも大絶賛。
28日には《小室圭さんのお母さんは、お金にルーズな件はあれでしたけど、シングルマザーで育てた息子さんが、ICUを卒業して、三菱UFJ銀行に入行して、アメリカでも3年で法律事務所に就職出来てるので、かなり優秀に育ててますよね》と、小室さんの母・佳代さんの子育てぶりも評価している。
宮内庁は10月1日、眞子さまと小室さんが今月26日に結婚することを正式に発表。同日はお二人で記者会見にも臨まれる予定だという。一方で、眞子さまがご自身や小室さんに対して誹謗中傷と感じられる出来事を長期にわたり反復的に体験された結果、「複雑性PTSD（複雑性心的外傷後ストレス障害）」と診断されたことも明らかにされた。
同日配信の報道番組『ABEMA Prime』（ABEMA）では、眞子さまと小室さんの結婚を特集。同番組にリモート出演したひろゆき氏は、「29年間、皇族として生まれた時から『はい、皇族です』って。色んな自由がないまま暮らしてきたわけじゃないですか。で、ようやく結婚しますよ、民間人になりますよって言ってるんだから、みんな静かに送り出してあげりゃあ良いんじゃねえの？ って思うのに、何でみんなでよってたかってイジメようとするんすかね？」と述べていた。
「国民の多くは、眞子さまを祝福したいと願っているのではないでしょうか。確かに小室さんは、NY州弁護士会が主催する論文コンペで2位に選ばれるなど優秀な方です。ですが母・佳代さんの金銭トラブルについては未解決のままですし、小室さんには就職活動で用いた経歴書の虚偽記載疑惑も報じられています。秋篠宮さまが申し上げられたように、今もなお決して『多くの人が納得し喜んでくれる状況』ではありません。
ひろゆきさんはその点をスルーし、説明責任を果たしきれていない小室さんに対する批判を“イジメ”と矮小化しているように思えます。著書でも“議論はエンターテイメント”と語っていたひろゆきさんは、あえて反対の意見を述べることで話題性を呼び込もうとする狙いがあるのではないでしょうか」（スポーツ紙記者）
眞子さまと小室さんの結婚を全面的に擁護するひろゆき氏だが、ネット上では“逆張り”との声が上がっている。
《なんかひろゆきさん 逆張りし始めた感がすごい。みんなが思うような事と真逆な事を言って注目を集めてる感しかない》
《この人は「論破ができる人」ではなくひょっとしたら「自分が何か言えば論破になるし、マウントがとれると自信満々に思っている人」なんだろうなと》
《逆張りがひろゆきの十八番とはいえこれは無い》
