秋も深まり、吹く風もしだいに冷たくなってきたNY。しかしスーツ姿の小室圭さんは、まるで春風を受けているように、満たされた表情で歩いていた。
小室さんが目撃されたのは現地時間10月27日、眞子さんとの結婚記念日の翌日。カメラマンに気がつきながらもほほ笑んでみせる余裕まであり、ついに司法試験に合格したためか、かなり自信をつけているようだ。
ニューヨーク州弁護士のリッキー徳永さんによれば、
「小室さんが勤務している法律事務所『ローウェンスタイン・サンドラー（以下LS）』の新人弁護士の年間報酬は20万5千ドルとしているニュースサイトもあります。現在の為替レートでは、およそ3千万円になります」
小室さんのロークラーク（法務助手）としての年俸は600万円ほどと報じられてきた。レートの変動もあるが収入は数倍となる。
秋篠宮家側近トップの加地隆治皇嗣職大夫は10月27日の定例会見で次のようにコメントした。
「（秋篠宮ご夫妻も）小室氏が試験に合格されましたことを、お喜びであるというご様子とお見受けしています」
“三度目の正直”により、心配されてきたビザや収入の問題を払拭した小室さん。だが秋篠宮家に近い関係者は次のように語る。
「秋篠宮さまも、小室夫妻のNYでの生活基盤が安定しつつあることについては安堵されているようです。しかし、だからといって小室さんを“秋篠宮家の一員”としてすぐに受け入れるということにはならないと思います。
近代以降の皇室の歴史で、内親王が結婚に関連する儀式を一切執り行わなかったことはありません。眞子さんと小室さんとの婚姻にあたって、秋篠宮さまは異例中の異例ともいえる判断を下し、小室さんを家族として受け入れることを拒否されたのです。
それは小室さんの能力というよりも、人間関係における姿勢へのご不信があったからでした。司法試験に合格したからといって、秋篠宮さまのそのお気持ちが変わるわけではありません」
小室夫妻の渡米から約1年。夫妻の帰国も取りざたされてきたが、秋篠宮家に近い関係者が続ける。
「現時点で秋篠宮家の周囲からは帰国情報は聞こえてきません。小室さんは日本に母・佳代さんも残していますし、“故郷に錦を飾りたい”という思いを抱いているかもしれませんが、眞子さんは秋篠宮さまの小室さんを拒否するかたくななご姿勢を強く意識していますからね。もし秋篠宮さまが軟化されるとすれば、小室さんと眞子さんの間にお孫さまが誕生したときでしょうか……」
10月27日に発売された『週刊新潮』は、《極秘ミッション「眞子さん」第一子のカギを握る「女医」》と題した特集記事を報じた。
「『愛育病院』の名誉院長を務める女性医師が今年の5月以降に、複数回にわたって渡米し、眞子さんとコンタクトをとっているという関係者の証言が記載されています。宮内庁の秘密裏の要請で、眞子さんに将来の妊娠・出産を見すえてアドバイスするためだったとか」（皇室担当記者）
